Hola Icaro!
Desde luego depende de varias cosas, como apunta Dr...pero a ver si te oriento un poco sobre cada factor:
1.- COMPLEJIDAD. Yo ahí no tendría muchas dudas, salvo que seas capaz de resolver un sudoku de cabeza y el cubo de rubik sin mirar (vaya par de aburrimientos por cierto

) lo ideal es uno sencillito: los hay igual o más bonitos, entretenidos y desafiantes que muchos muy complicados. Siempre teniendo en cuenta que serías "green" (o conscript, jeje). Pero ojo, sencillo no quiere decir el risk, que hablamos de wargames...
Una buena manera de determinar su complejidad aproximada es ¡por el tamaño del manual!!!

no es broma, es más fiable que las indicaciones al respecto que a veces vienen en las cajas. Como ejemplo, un juego sencillo puede ocupar entre 2 (Flight Leader, sólo reglas básicas), 4 (Outdoor Survival), 6 (Hitler´s War, sólo básicas,) u 8 páginas (Squad Leader, primeros escenarios). Un juego de complejidad media pero aún asequible a principiantes con ganas sería de entre 10 y 25 páginas (Civilization, Hitler´s War completo, Circus Maximus, Fight Leader completo, Squad Leader reglas completas). El tercer nivel de dificultad acoge a esos monstruitos de más de 30 páginas de instrucciones a los que hay que acercarse con auténticas ganas y todos los vientos a favor si pretendes terminar una partida (recomendable una fractura complicada de tobillo para tí y otra para tu contrincante, con al menos 3 meses de reposo...), como serían Third Reich, sus secuelas A3R o AWAW, Republic of Rome, o el mastodóntico (y a pesar de todo jugable) Advanced Squad Leader, ASL. Son 110 páginas sin contar las innumerables expansiones.
Supongo que te has dado cuenta del detalle de las reglas básicas-completas de muchos juegos; efectivamente a veces usan lo que se llama "aprendizaje programado", que consiste en ir introduciendo paulatinamente unas cuantas reglas y presentar un escenario jugable con esas reglas sólamente: esto hace mucho más fácil el aprendizaje especialmente si eres principiante, y es por ello MUY recomendable.
2.- PERIODO. Si lo tienes, puedes jugar a algo gore durante 4 días...qué malo...
Periodo: O sea época histórica, esto es absolutamente una cuestión de preferencias, lo único señalable sería que trates de tener en cuenta los gustos del o los contrincantes más habituales, porque si les aburre el periodo ¡es posible que no quieran jugar!. En esto puedo decir poco más porque la verdad es que casi sólo me he dedicado a la 2ª GM.
3.- DURACIÓN. Una vez más, no te fíes de las indicaciones de la caja o lo que leas en foros: todos mienten, multiplica siempre esos valores por entre tres y diez, especialmente (otra vez...) para "greens"...
De todos modos, hay juegos buenos que son jugables en una tarde, especialmente los más sencillos. También los hay que pueden durar tres meses, jugando todos los días...(qué tiempos

). Algunos ejemplos que conozco: Outdoor Survival, 1-2 horas. Flight Leader Básico, 2-3 horas. Circus Maximus 2-3 horas. Hitler´s War completo, Civilization o ASL, 2-7 tardes. Russian Front, Vietnam o Third Reich.....meses.....
De todos modos, hay que decir que yo he jugado ASL con gente que se sabían las tablas de memoria y tardaban poquísimo (aunque aún tenían que recurrir al tocho con frecuencia, para hacer cosas raras como descolgarse por una fachada o desmontar la AAMG de un halftrack con un héroe (sí, igualito que Rambo...)
La elección debería tener en cuenta el tiempo disponible, pero considerando que si no te molesta pausar la partida, suele ser posible anotar la situación para poder recogerlo todo con cierta facilidad, y cuanto más largos, más wargameros...
4.- ESCALA: con esto me refiero al nivel de detalle, tamaño de las unidades o "zoom", para entendernos: de todos modos es el mismo concepto que usamos en los juegos de ordenador, y distinguimos a grandes rasgos tres: nivel táctico, en que las unidades serían hombres y vehículos individuales o como mucho escuadras y pelotones, y el mapa terreno detallado con árboles, casas o peñascos (Ambush, ASL, Camino de la gloria por poner algo no-Avalon); nivel operacional, con unidades tamaño batallón o similares y con conflictos de tamaño batalla, mapas con montañas, pueblos o ciudades y normalmente reglas de avituallamiento, transportes, etc...(Russian Front, que podría pasar por estratégico si no fuese por el elevado nivel de detalle, Firefight, Cobra...) y por último los estratégicos propiamente dichos, que cubren como mínimo frentes completos o normalmente una guerra completa, con unidades del tamaño de ejércitos o cuerpos de ejército e hincapié en las normas de investigación de tecnologías, producción, economia etc...(Hitler´s War, Third Reich)
El tema de la escala lo veo yo bastante importante a la hora de decidir, porque es frecuente que te gusten más los de un determinado grupo: pero desgraciadamente esto no es posible saberlo hasta que no has jugado bastante, o al menos algunos de cada tipo.
Y un último aspecto, fundamental...DISPONIBILIDAD...actualmente no tengo ni idea de cómo estará el mercado en este tema, por la sencilla razón de que tengo en mis estanterías juegos con los que jugar vaaaarias vidas, y no terminaría, por lo que hace muchos años que ni me planteo comprar nada nuevo (además, aún le guardo un sentido luto a Avalon Hill

). Pero sé que los viejos clásicos son a menudo reeditados por compañías canibalizadoras y también que es posible encontrarlos de saldo en los lugares habituales de internet. Y un último apunte...si te gustan los trabajos manuales y tu regalad@ fuese lo bastante sensible como para apreciar un detalle así ¿has pensado en fabricárselo tu mismo a base de impresora y pegamento???

no es broma, están todos los que merecen la pena, o casi...)
Si quieres saber algo más concreto, igual te puedo ayudar...
Hale, un ladrillo del DOCE para el tema sadomaso...(huy las cadenaaaas...

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